На заре своей карьеры профессиональный военный, Масхадов, начинал артиллеристом, затем блестяще окончил советскую военную академию и воевал. За время службы в составе войск Советского Союза получил два ордена («За службу Родине», между прочим) и ушел в отставку полковником. Однокурсники и однополчане Масхадова «до-чеченского» периода жизни отмечали, что это был лояльный и смелый человек, который, однако, не был в то время мусульманином. Вернувшись в Чеченскую республику, стал верным соратником Дудаева. Во время первой войны в Чечне разбил вошедшие в город русские танки, устроив им ловушку, затем продемонстрировал «силу Чечни» во время операции «Джихад», разбив войска русских.

Когда Масхадов стал президентом, его народ стал нищать, причем во всех смыслах этого слова. Люди жили в невыносимых условиях, все интересы правительства были сосредоточены вокруг войны, в стране развелись наркоторговцы, фальшивомонетчики, усилились нападения и теракты. В это время Масхадов начал допускать в своих публичных высказываниях не только выражение ненависти в отношении русских, но и еврейского народа. Главная тенденция в жизни Чечни того периода – активное внедрение ислама (из Саудовской Аравии приезжали богословы, а также в огромном количестве – боевики).

С именем Масхадова связывают жестокие теракты, совершенные в России (Дубровка, г. Назрань, Беслан). К концу 2004 года президент Масхадов уже не пользовался уважением ни своего народа, ни оппозиции. Он был убит в бункере дома, где прятался от спецвойск России, открыто объявивших охоту на него и Басаева, во время операции ФСБ.